有機化學基礎知識點歸納總結(3)

【來源：易教網 更新時間：2025-12-08】

理解基團、官能團、同分異構體、同系物等概念。能夠識別結構式（結構簡式）中各種原子的連接次序和方式、基團和官能團。能夠辯認同系物和列舉異構體。了解烷烴的命名原則。

以一些典型的烴類化合物為例，了解有機化合物的基本碳架結構。掌握各類烴（烷烴、烯烴、炔烴、芳香炔）中各種碳碳鍵、碳氫鍵的性質和主要化學反應。

以一些典型的烴類衍生物（乙醇、溴乙烷、苯酚、甲醛、（增加）乙醛、乙酸、乙酸乙酯、脂肪酸、甘油酯、多羥基醛、多羥基醛酮、氨基酸等）為例，了解官能團在化合物中的作用。掌握各主要官能團的性質和主要化學反應。

通過上述各類化合物的化學反應，掌握有機反應的主要類型。

綜合應用各類化合物的不同性質，進行區別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式。組合多個化合物的化學反應，合成具有指定結構簡式的產物。

1mol有機物消耗H2或Br2的最大量

1mol有機物消耗NaOH的最大量

由反應條件推斷反應類型反應條件反應類型NaOH水溶液、△鹵代烴水解酯類水解NaOH醇溶液、△鹵代烴消去稀H2SO4、△酯的可逆水解二糖、多糖的水解濃H2SO4、△酯化反應苯環上的硝化反應濃H2SO4、170℃醇的消去反應濃H2SO4、140℃醇生成醚的取代反應溴水或Br2的CCI4溶液不飽和有機物的加成反應濃溴水苯酚的取代反應Br2、Fe粉苯環上的取代反應X2、光照烷烴或苯環上烷烴基的鹵代O2、Cu、△醇的催化氧化反應O2或Ag(NH3)2OH或新制醛的氧化反應Cu(OH)2酸性KMnO4溶液不飽和有機物或苯的同系物支鏈上的氧化H2、催化劑C=C、C≡C、－CHO、羰基、苯環的加成

由官能團推斷有機物的性質

由反應試劑看有機物的類型

根據反應物的化學性質推斷官能團

化學性質官能團與Na或K反應放出H2醇羥基、酚羥基、羧基與NaOH溶液反應酚羥基、羧基、酯基、C-X鍵與Na2CO3溶液反應酚羥基（不產生CO2）、羧基（產生CO2）與NaHCO3溶液反應羧基與H2發生加成反應（即能被還原）碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基、酮羰基、苯環不易與H2發生加成反應羧基、酯基能與H2O、HX、X2發生加成反應碳碳雙鍵、碳碳叁鍵能發生銀鏡反應或能與新制醛基Cu(OH)2反應生成磚紅色沉淀使酸性KMnO4溶液褪色或使溴水因碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醛基反應而褪色能被氧化（發生還原反應）醛基、醇羥基、酚羥基、碳碳雙鍵碳碳叁鍵發生水解反應酯基、C-X鍵、酰胺鍵發生加聚反應碳碳雙鍵與新制Cu(OH)2懸濁液混合產生多羥基降藍色生成物能使指示劑變色羧基使溴水褪色且有白色沉淀酚羥基遇FeCI3溶液顯紫色酚羥基使酸性KMnO4溶液褪色但不能使溴苯的同系物水褪色使I2變藍淀粉使濃硝酸變黃蛋白質7．根據反應類型來推斷官能團反應類型物質類別或官能團取代反應烷烴、芳香烴、鹵代烴、醇、羧酸、酯、苯酚加成反應C=C、C≡C、CHO加聚反應C=C、C≡C縮聚反應COOH和OH、COOH和NH2、酚和醛消去反應鹵代烴、醇水解反應鹵代烴、酯、二糖、多糖、蛋白質氧化反應醇、醛、C=C、C≡C、苯酚、苯的同系物還原反應C=C、C≡C、CHO、羰基、苯環的`加氫酯化反應COOH或OH皂化反應油脂在堿性條件下的水解1

引入官能團的方法引入官能團有關反應羥基－OH烯烴與水加成醛/酮加氫鹵代烴水解酯的水解鹵素原子（－X）烷烴、苯與X2取代不飽和烴與HX或X2加成醇與HX取代碳碳雙鍵C=C醇、鹵代烴的消去炔烴加氫醛基－CHO醇的氧化稀烴的臭氧分解羧基－COOH醛氧化酯酸性水解羧酸鹽酸化苯的同系物被KMnO4氧化酰胺水解酯基－COO－酯化反應

消除官能團的方法

①通過加成消除不飽和鍵；②通過消去或氧化或酯化等消除羥基（－OH）；③通過加成或氧化等消除醛基(－CHO)。

有機合成中的成環反應

①加成成環：不飽和烴小分子加成（信息題）；②二元醇分子間或分子內脫水成環；③二元醇和二元酸酯化成環；④羥基酸、氨基酸通過分子內或分子間脫去小分子的成環。

有機物的分離和提純物質雜質試劑方法硝基苯苯酚NaOH分液苯苯酚NaOH分液甲苯苯酚NaOH分液溴苯溴NaOH分液硝基苯NO2NaOH分液乙醛乙酸NaOH蒸餾乙酸乙酯乙酸Na2CO3分液乙醇乙酸CaO蒸餾乙醇水CaO蒸餾苯乙苯KMnO4、NaOH分液溴乙烷乙醇水淬取乙酸乙酯乙醇水反復洗滌甲烷乙稀溴水洗氣

有機物溶解性規律

根據相似相溶規則，有機物常見官能團中，醇羥基、羧基、磺酸基、酮羰基等為親水基團，硝基、酯基、C-X鍵等為憎水基團。當有機物中碳原子數較少且親水基團占主導地位時，物質一般易溶于水；當有機物中憎水基團占主導地位時，物質一般難溶于水。

常見不溶于水的有機物：烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素

不溶于水密度比水大：CCI4、溴乙烷、溴苯、硝基苯不溶于水密度比水小：苯、酯類、石油產品（烴）

分子中原子個數比關系

CH=11，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。

CH=l2，可能分為單烯烴、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。

CH=14，可能為甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]

常見式量相同的有機物和無機物

式量為28的有：C2H4N2CO(2)式量為30的有：C2H6NOHCHO

式量為44的有：C3H8CH3CHOCO2N2O(4)式量為46的有：CH3CH2OHHCOOHNO2

式量為60的有：C3H7OHCH3COOHHCOOCH3SiO2(6)式量為74的有：CH3COOCH3CH3CH2COOHCH3CH2OCH2CH3Ca(OH)2HCOOCH2CH3C4H9OH

式量為100的有：CH2=C(OH)COOCH3CaCO3KHCO3Mg3N2

有機物的通式

烷烴：CnH2n+2稀烴和環烷烴：CnH2n

炔烴和二稀烴：CnH2n-2飽和一元醇和醚：CnH2n+2O飽和一元醛和酮：CnH2nO飽和一元羧酸和酯：CnH2nO2苯及其同系物：CnH2n-6

苯酚同系物、芳香醇和芳香醚：CnH2n-6O

有機反應類型綜述

取代反應

從取代反應的定義知，①是一類有機反應；②是原子或原子團與另一原子或原子團的交換；③兩種物質反應，生成兩種物質，有上有下的；④該反應前后的有機物的空間結構沒有發生變化；⑤取代反應總是發生在單鍵上；⑥這是飽和化合物的特有反應。以下的各種反應都可屬于取代反應：①鹵代反應：烷烴的鹵代、苯與溴。

②硝化反應：苯與濃硝酸、甲苯與濃硝酸。③磺化反應：苯與濃硝酸。④酯化反應：醇和羧酸酯化、醇和無機酸的酯化。⑤水解反應：鹵代烴的水解、酯水解、二糖及多糖的水解、蛋白質的水解。

加成反應

從加成反應的定義知，①是一類有機反應；②加成反應發生在不飽和碳原子上；③該反應總是發生在不飽和鍵中的鍵能較小的鍵；④該反應中加進原子或原子團，只生成一種有機物相當于化合反應，只上不下的；⑤加成前后的有機物的結構將發生變化，炔烴變烯烴，結構由平面形變立體形；炔烴變烯烴，結構由直線形變平面形；

⑥加成反應是不飽和化合物的較特有反應，另外，芳香族化合物（含苯環）也有可能發生加成反應。

如烯、炔和二烯烴等不飽和烴的加成，苯環的加成，醛基、酮基的加氫，油酸的加氫，油脂的加氫硬化等。

消去反應：醇的消去，鹵代烴的消去。

從定義可知，①是一類有機反應；②消去反應發生在分子內；③發生在相鄰的兩個碳原子上；④消去反應會脫去小分子，即生成小分子；⑤消去后生成的有機物會產生雙鍵或叁鍵；⑥消去前

后的有機物的分子結構變發生變化，它與加成反應相反，因此，分

子結構的變化正好與加成反應的情況相反。

[消去反應規律]含有醇羥基（或鹵原子）的有機物，若與醇羥基（或鹵原子）所在碳原子上相鄰的碳原子上無氫原子或與醇羥基（或鹵原子）所在碳原子上無相鄰碳原子，則不能發生消去反應。

聚合反應

1加聚反應含碳碳雙鍵的有機物，如乙烯、氯乙烯、丁二烯等等

2縮聚反應能通過縮合掉H2O、HX而發生縮聚反應的官能團有：羧基與醇羥基、酚羥基與醛基、氨基與醛基、氨基與羧基、氨基與醇羥基、酰氯中的鹵原子與氨基等。

水解反應

鹵代烴的水解，酯的水解，二糖和多糖的水解，蛋白質的水解；6．氧化反應

加氧、去氫是有機化學里的氧化反應。如：醇氧化成醛，醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、果糖、麥芽糖的氧化等。

[醇發生氧化反應規律]含有醇羥基的有機物，若與羥基相連的碳原子上含有兩個或三個氫原子，則醇羥基能被氧化為醛基，進一步可被氧化為羧基；若只含有一個氫原子，則能被氧化為酮羰基；若不含有氫原子，則不能被氧化。

還原反應

去氧、加氫是有機化學里的還原反應。如：不飽和烴及含醛基酮基的化合物的加氫，油酯的氫化，苯加氫變為環己烷，苯乙烯加氫變成乙基環己烷等。

酯化反應

醇和羧酸的酯化，醇和無機酸的酯化等。

高溫分解

甲烷的高溫分解，石油的裂化，石油的裂解等。

縮合反應

酯化反應可看成是縮合反應，兩個或幾個氨基酸分子反應生成多肽也是縮合反應。